Збудований у 1860-х роках як земький будинок і пристосований під навчальний заклад у 1874 та 1889 рр., стоїть поряд з будинком Учительского інституту. Вирішений у стильових формах класицистичного напрямку історизму.

У гімназії навчались талановиті діти з Глухова і повіту, багато з яких стали видатними діячами культури. Цей навчальний заклад закінчили Микола Прокопович Василенко – фундатор Української академії наук, видатний історик і правник, міністр освіти Української держави в 1918 р., мистецтвознавець Федір Людвигович Ернст, історик і археолог, дослідник стародавнього Криму Микола Людвигович Ернст, художник-графік Георгій Іванивич Нарбут, поет, редактор, директор РАТАУ Володимир Іванивич Нарбут, композитор Юрій Олександрович Шапорін та ін.

На сьогодні це одне з приміщень Глухівського державного педагогічного університету.

1. Вечерський В. Пам’ятки архітертури й містобудування Лівобережної України: Виявлення, дослідження, фіксація.-К.: Видавничий дім А.С.С., 2005. – С. 318-321.
2. Шемшученко Ю.С. Північне Лівобережжя – колиска визначних діячів вітчизняної науки і культури // Північне Лівобережжя і його культура ХVІІІ – початку ХХ ст. – Суми, 1991, — С. 36-38.

В древнім місті живуть давниною
Світлі храми і древні вали…
М.Гурець

Дерев’яна Спасо-Преображенська церква, що стояла за межами загальноміських укріплень і тому називалась “Заградською”, відома з кінця ХVІІ ст. Муровану церкву завершили будувати в 1765 р. коштом отамана Генеральної армати Григорія Кологривого під наглядом головного архітектора Глухова А.Квасова. На початку ХІХ ст. у північно-західному куті церковного подвір’я спорудили муровану багатоярусну дзвіницю в стилі класицизму (зруйнована в 1930 р.). В 1855 р. архітектор А.Ассінг розробив проект прибудови з заходу теплої церкви, яку було здійснено в 1867 р.

Спасо-Преображенська церква є одним з найбільш мистецьки довершених тетраконхових храмів України. Пам’ятка архітектури національного значення.

1. Вечерський В. Пам’ятки архітертури й містобудування Лівобережної України: Виявлення, дослідження, фіксація.-К.: Видавничий дім А.С.С., 2005. – С. 343-345.
2. Корноухов А. Алфавитный список церквей Черниговской епархии // Труды Черниговской губернской архивной комисии. – Вып. 7. – Чернигов, 1906-1908. – Приложение. – С. 6.

Знає світ це уславлене місто,
що відкрите північним вітрам,
де каштанів зелене намисто
і, як ключ, — Миколаївський храм!
М. Єроха

Мурована Миколаївська церква збудована на місці однойменної дерв’яної, відомої за документами з 1683 р. Ймовірно, дерев’яна церква згоріла під час пожежі глухівського замку 1685 р. Контракт на будівництво мурованого храму уклали 8 лютого 1693 р. майстер Матвій Єфимов і замовник Василь Федорович Ялоцький – тогочасний глухівський сотник.

Завершили її будівництво в 1695 р. Протягом всього ХVІІІ ст. Миколаївська церква була головним храмом міста. У 1871 р. за проектом місцевого архітектора А.Гросса з заходу було прибудовано притвор, увінчаний високою дзвіницею з ярусним верхом.

Миколаївська церква є найстародавнішою будівлею Глухова, один із найяскравіших архітектурних творів стилю українського відродження кінця ХVІІ ст. До того ж це – єдиний з численних храмів, збудованих видатним зодчим Матвієм Єфимовим, що зберігся до наших днів. Пам’ятка архітектури національного значення.

1. Вечерський В. Пам’ятки архітертури й містобудування Лівобережної України: Виявлення, дослідження, фіксація.-К.: Видавничий дім А.С.С., 2005. – С. 353-355
2. Пам’ятки архітектури й містобудування України: Довідник Державного реєстру національного культурного надбання / В.В.Вечерський, О.М.Годованюк, Є.В.тиманович та ін.; За ред. А.П.Мардера та В.В.Вечерського.-К.: Техніка, 2000. – С. 224.

Храм Терещенків величний –
Трьох Святих Анастасій.
В передзвонах град столичний –
Знак відроджень і надій.
М. Єроха

Вперше Трьох-Анастасіївську муровану церкву було споруджено в 1717 р. коштом гетьманші Анастасії Марківни Скоропадської. Церква дуже потерпіла від пожеж 1748 та 1784 рр. 1884 р. чернігівске губернське правління затвердило проект нової Трьох-Анастасіївської церкви, автором якого був відомий академік архітектури з Санкт-Петербурга Андрій Леонтійович Гун. Нова церква будувалася з 1885 р. до 1893 р. поруч зі старою коштом глухівських промисловців братів Ніколи та Федора Терещенків. У 1894 р. брати Терещенки звернулися до Святійшого Синоду з проханням дозволити знести стару гетьманську церкву. В січні 1895 р. вийшов відповідний указ. На місці старої церкви було побудовано каплицю.

Трьох-Анастасіївська церква вирішена в архітектурних формах неовізантійського стилю, що дещо нагадують форми Володимирського собору в Києві. Під всією церквою є невисокий нижній поверх. Тут міститься невеликий теплий храм. Крипта під теплою церквою є місцем поховання членів родини Терещенків. Є пам’яткою архітектури національного значення. Визнана одним із семи чудес Сумщини.

1. Вечерський В. Пам’ятки архітертури й містобудування Лівобережної України: Виявлення, дослідження, фіксація.-К.: Видавничий дім А.С.С., 2005. – С. 348-352
2. Пам’ятки архітектури й містобудування України: Довідник Державного реєстру національного культурного надбання / В.В.Вечерський, О.М.Годованюк, Є.В.тиманович та ін.; За ред. А.П.Мардера та В.В.Вечерського.-К.: Техніка, 2000. – С. 223.