Вперше територія, що входить у теперішні межі Глухова, була заселена у бронзовому віці. Архелогічні знахідки в урочищі Борок, передмістях Радіонівка, Красна Гірка датуються ІІ тис. до н.е. – початком І тис. до н.е. Вони свідчать про досить широку щільність заселення і інтенсивне життя на території сучасного міста.
Розселення слов’янських племен привело до закріплення частини з них на Глухівщині. Мабуть, в останній третині І тис. н.е. і виникає укріплене Глухівське городище. Розташоване у лісовому і болотистому районі, воно перетворилось у велике місто Посейм’я, одержавши назву від слів праслав’янської мови “gluhъ”, старослов’янської “глоухъ”, давньоруської “глухый”, що першопочатково значило: оточене лісами і водами, важкодоступне місто.
Округа Глухова почала заселятися з часів пізнього палеоліту (приблизно 13 тис. років до н.е.). Городища використовувались для захисту від зовнішніх та внутрішніх врогів і відігравали важливу роль у тодішніх торговельно-економічних зв’язках. По річці Есмань вели торгівлю іранські, слов’янські та інші купці. В перекладі з іранської Есмань означає “прекрасний шлях”. Торгівля по ній здійснювалась майже в усі пори року, бо річки використовувались як санні шляхи і взимку. Племена іранців ще до початку нашої ери досягли течії Сейму, а Подесення до І-ІІ ст. становило прикордонну смугу між іранцями, балтами і угро-фінами.
За свідоцтвом літописного зводу “Повісті минулих літ” в 988 році князь Володимир повелів “Ставити міста по Десні і по Остру, і по Трубежу, і по Сулі, і по Стугні… І від них населив гради, так як була війна з печенігами. І воював з ними, і перемагав їх”. Ці повідомлення наштовхують на думку, що заснування Глухова можна віднести до 988 року. Однак вона позбавлена точних історіографічних, часових і географічних посилань. Будуючи нові і укріплюючи старі міста князь Володимир одночасно здійснював і процес християнізації.
Археологічно встановлено, що будівництво міст в процесі християнізації в першу чергу відбувалось в двох напрямках. Перший – Чернігів – Седнів (літописний Сновськ) – Стародуб. В цьому регіоні ще виділяється напрямок Чернігів – Сновськ – Новгород-Сіверськ на Десні. Другий напрямок простежується з району Переяслава на Курськ. І тільки коли були взяті у “кліщі” внутрішні райони розселення сіверян, почалося будівництво нових міст на цій території. Отже, вони будувались не лише для захисту від ворогів, але й для поширення християнства.
Глухів, через його близькість до земель печенігів і половців, рано звернув увагу князів і по можливості був укріплений від вторгнень кочових племен. З цього часу, мабуть, змінюється і перпшопочатковий зміст назви міста, набуваючи значення “міцного”, “непробивногог” в обороні. В історико-церковній літературі Глухів згадується під 992, а в літописах під 1152 роками. Перша дата наведена в книзі “Картини церковного життя Чернігівської єпархії із ІХ-вікової її історії”.
За літописними даними, які дійшли до нас, за ІХ-Х ст. згадується на Чергігівщині лише три міста: Любеч, Чернігів і Переяслав. Згадок про Глухів у них немає. Однак створення окремої єпархії, яка включала в себе тільки ці міста, навряд чи було б можливим. Всього ж анонімний Географ Баварський згадує в другій половині ІХ ст. більш як про 300 міст і поселень Сіверської землі.
Знайдений на території міста Веригинський скарб, датований Х-ХІ ст., результати археологічних досліджень підтверджують існування поселення на території міста в цей період.
З книги Бєлашова В.І. “Глухів – столиця Гетьманщини (До “Глухівського періоду” історії України (1708 – 1782 рр.)). – Глухів: РВВ ГДПУ, 2005. – 220 С.