Користуючись ослабленням руських земель, литовський Великий князь Ольгерд рішуче проголосив, що “вся Русь просто повинна належати литовцям”. Литовські князі захищали міста від набігів ханів і не перешкоджали їх самобутньому життю. Жителі Глухова все ще платили татарщину, але збором цієї данини розпоряджалися вже не ханські баскаки, а литовці.
Влітку 1352 року зайшла із Західної Європи чума і вперше охопила великі райони Руської землі. “В Глухові ж тоді ні одна людина не залишилась, всі ізомроша…” Цього ж року Глухівський князь Симеон Михайлович зміг переселитися в Новосіль і став називатися князем Новосільським. (с.12)
Центр історичного життя князівства поступово переміщується на північ, у лісисті землі в’ятичів. У 1380 році, під час Куликовської битви, представник гілки глухівських князів Степан Новосільський своєю хоробрістю врятував Великого князі Дмитра Донського від неминучої загибелі. “Великого князя між простими воїнами збили з коня; він сів на другого; погналися за ним, знову збили його з коня; нанесли декілька ударів по доспіхах. Князь Новосільський обороняв його. Дмитрій ледве пробився до лісу, сховався під гілками зрубаного дерева і лежав як мертвий”. (с. 11)
Адміністративні, культові і кріпосні споруди періоду Глухівського удільного князівства не збереглися. Їх залишки знаходяться в землі і чекають своїх дослідників.
Тільки у ХVІІ ст. в південноруських літописах з’явились свідоцтва про набіги татар на Глухів у 1605 і 1606 роках. У 1606-1607 роках жителі міста разом з селянами та козаками брали участь у Селянській війні під проводом І.Болотникова.
У 1618 році за умовами Деулінського перемир’я, укладеного після чергової війни Речі Посполитої з Росією, Глухів відходить до Польщі. Він стає прикордонним з московськими землями і до того ж торговельним містом “дикатусу Чернігівського”, управління котрим було доручено каролевичу Владиставу. У передбаченні подальшої боротьби Польщі з Росією Глухів під польською владою особливо інтенсивно укріплювався і заселявся.
Фортифікаційні роботи, проведені у Глухові близько 1635 року під керівництвом Новгород-Сіверського старости, польського магната князя Пісочинського, перетворили “старосвітське городоще” в значну військову фортецю з нижнім і верхнім валами та ровами.
Від Польщі Глухів одержав Магдебурське право, наданням якого вводилось міське самоуправління західноєвропейського типу. Воно було надано з метою прискорення економічного зростання міста і збільшення в ньому числа ремісників. В місті встановлювався власний суд. Жителі одержували різні пільги відносно промислів і торгівлі. (с. 15)
З книги Бєлашова В.І. “Глухів – столиця Гетьманщини (До “Глухівського періоду” історії України (1708 – 1782 рр.)). – Глухів: РВВ ГДПУ, 2005. – 220 С.